Apparso in un episodio della stagione precedente, Martin Sheen (Martin) si unisce al cast regolare di Anger Management a partire da questo secondo ciclo. Al cast regolare si uniscono anche Brian Austin Green e Laura Bell Bundy, con i ruoli di Sean Healy, la nemesi di Charlie, e Jordan Denby, la nuova psicologa di quest'ultimo.
In Italia, 18 episodi della seconda stagione sono stati saltati durante la prima messa in onda su Italia1, dal 16 luglio al 17 novembre del 2018. Questi sono stati recuperati poco tempo dopo, in occasione delle repliche su Italia2 dal 26 novembre dello stesso anno al 2 gennaio del 2019, con gli ultimi due episodi ancora inediti andati in onda il giorno prima.