Nel tentativo di rendere la serie più interessante, in questa stagione il cast di Harry’s Law subisce un profondo rinnovamento. Brittany Snow (Jenna) e Aml Ameen (Malcolm) lasciano il cast regolare, apparendo solo in pochi episodi come guest star. I produttori promuovono invece Christopher McDonald, che era apparso nella stagione 1 nei panni di Tommy Jefferson, e ingaggiano due nuovi attori: Mark Valley e Karen Olivo, interpreti rispettivamente di Oliver Richard, un legale, e Cassie Reynolds, la nuova assistente di Harry. Nel corso della stagione, si unisce al cast regolare anche Justine Lupe, ingaggiata inizialmente come guest star. L’attrice interpreta Phoebe Blake, nuova avvocata dello studio.