Playing It Cool, il film diretto da Justin Reardon, segue le vicende di uno scrittore disilluso dall'amore. C'era una volta un talentuoso sceneggiatore di film d'azione (Chris Evans), al quale il suo agente affidò la stesura della sua prima commedia romantica. Fin qui nulla di sbagliato, se non fosse che l'autore in questione non solo non si è mai innamorato in vita sua, ma ha smesso di credere nell'amore a causa dell'abbandono della madre avvenuto durante l'infanzia, evento che ancora fatica a metabolizzare. Dopo una serie infinite di avventure di una notte senza alcun seguito, un giorno avviene un miracolo: durante una cena di beneficenza in cui finge di essere un filantropo, il giovane incontra una ragazza dalla bellezza mozzafiato (Michelle Monaghan) di cui si innamora perdutamente e con la quale, apparentemente ricambiato, inizia a flirtare.
A fine serata, tuttavia, finisce per scoprire che la donna dei suoi sogni è già fidanzata e, come se non bastasse, è prossima al matrimonio. Incoraggiato dai suoi amici, lo sceneggiatore dà inizio a un finto rapporto platonico con lei, così da continuare a starle vicino e ricavare allo stesso tempo spunti interessanti per la sua storia. Ma quando i sentimenti nei suoi confronti si faranno sempre più forti, il giovane metterà in atto una serie di tattiche improbabili al fine di conquistare una volta per tutte il cuore della donna che ama...
Durante il film, i nomi dei personaggi di Chris Evans e Michelle Monaghan non vengono mai rivelati. Il personaggio di Evans si riferisce a se stesso come "Io", mentre quello della Monaghan è "Lei".
Chris Evans condivide lo schermo con Anthony Mackie, che nel film interpreta l'agente del protagonista, per la settima volta. In precedenza sono apparsi insieme in (S)Ex List (2011), Captain America: The Winter Soldier (2014), Avengers: Age of Ultron (2015), Captain America: Civil War (2016), Avengers: Infinity War (2018), Avengers : Endgame (2019).
| Attore | Ruolo |
|---|---|
| Chris Evans | Io |
| Michelle Monaghan | Lei |
| Topher Grace | Scott |
| Aubrey Plaza | Mallory |
| Luke Wilson | Samson |
| Martin Starr | Lyle |
| Anthony Mackie | Bryan |
| Ioan Gruffudd | Stuffy |
| Philip Baker Hall | Nonno |
| Patrick Warburton |
