Miranda e Charlotte scoprono in fretta che avere un uomo al fianco ha i suoi vantaggi ma anche i suoi aspetti spiacevoli. Miranda, infatti, resta incinta di Steve, mentre Charlotte inizia a soffrire dei primi “piccoli” drammi coniugali: Trey non riesce a soddisfarla sessualmente. Alla soglia del giro di boa, i fatidici 35 anni, Carrie si rende conto di essere una donna sola: la convivenza con Aidan non va per niente bene e Mr. Big si è trasferito in California.
CuriositàLa produzione della quarta stagione fu inevitabilmente sospesa in seguito ai tragici eventi che colpirono la città di New York nel settembre del 2001. In seguito, la produzione e gli autori decisero di dedicare alla città un intero episodio - l'ultimo della stagione, in onda solo l'anno dopo.