The Ladies Man, film diretto da Reginald Hudlin, segue le vicende di Leon Phelps (Tim Meadows), un affascinante e popolare speaker radiofonico che ha grande successo, soprattutto con le donne. Nel suo programma dà consigli romantici ai cuori spezzati di Chicago, e si lascia andare anche ad audaci suggerimenti sessuali. Sebbene la sua sincerità sia molto apprezzata, non va giù proprio a tutti: un giorno, in seguito a un parere troppo schietto, l'uomo viene sollevato dal suo incarico e, insieme alla sua produttrice Julie (Karyn Parsons), si ritrova disoccupato. Leon comincia così a cercarsi un nuovo lavoro ma niente sembra soddisfare le sue esigenze.
Le cose cambiano quando una misteriosa ex gli lascia un bigliettino firmato "sweet thing", con su scritto che gli avrebbe dato bei soldi se fosse tornato da lei. Chi sarà la donna della lettera tra le sue tante conquiste? Un'occasione ghiotta che spinge il conduttore a mettersi subito alla ricerca dell'ammiratrice. Qualcosa, tuttavia, non andrà proprio secondo i suoi piani, rendendo l'impresa più complicata del previsto…
Tim Meadows, protagonista del film, ha partecipato anche alla sceneggiatura.
Leon Phelps è il personaggio che Tim Meadows ha creato per la nota trasmissione televisiva Saturday Night Live.
Prima di morire, Jack Lemmon ha detto che questo era il suo film preferito.
| Attore | Ruolo |
|---|---|
| Tim Meadows | Leon Phelps |
| Billy Dee Williams | Lester |
| Karyn Parsons | Julie |
| John Witherspoon | Scrap Iron |
| Jill Talley | Candy |
| Lee Evans | Barney |
| Will Ferrell | Lance |
| Sofia Milos | Cheryl |
| Eugene Levy | Bucky |
| David Huband | Frank |
| Ken Campbell (II) | Hal |
| Kevin McDonald | Postino |
| Tamala Jones | Teresa |
| Julianne Moore | Audrey |
| Tiffani-Amber Thiessen | Honey Delune |
| Rock Carrol | Cyrus |
