A Chicago, nel 1976, Pete O'Malley e Danny Jacobsen sono amici per la pelle. Quando la suora che gli fa da insegnante gli intima di mettere immediatamente fine alle sue marachelle per non incorrere nell'ira del Signore, Pete decide di impegnarsi in un ambizioso progetto per fare del bene alla comunità cattolica di Chicago e dimostrare, così, di meritare il Paradiso. Per riuscire nell'impresa ha bisogno dell'aiuto del suo amichetto ebreo Danny. Durante una calda estate, alle prese con il folle progetto di Pete, i due impareranno appieno il significato della parola 'Amicizia'.
| Attore | Ruolo |
|---|---|
| Aidan Quinn | Joe O'Malley |
| Bonnie Hunt | Margaret O'Malley |
| Kevin Pollak | Rabbino Jacobsen |
| Eddie Kaye Thomas | Patrick O'Malley |
| Mike Weinberg | Danny Jacobsen |
| Adi Stein | Pete O'Malley |
| Brian Dennehy | Padre Kelly |
| Etel Billig | Esther |
| Peggy Roeder | Sorella Leonora Mary |
| Lindsay Light | Katie O'Malley |
| Will Malnati | Eddie O'Malley |
| Kristie Kelley | Marie O'Malley |
| Lisa Dodson | Sig.Ra Jacobsen |
| John Connolly | Roger O'Malley |
| John Sierros | Jack |
| Howard Friedland | Jeffrey Jacobsen |
| Amara Balthrop-Lewis | Carly |
| Dana Lynne Gilhooley | Annie |
| David Costabile | Dottore |
| Frank Fowle | Bobby |
| Martin Hughes | Jimmy |
| Ryan Kelley | Seamus O'Malley |
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