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Attore, regista e sceneggiatore. E' il più giovane di quattro figli di una famiglia di cattolici convinti. Il padre, Gil, è un noto cantante folk. La madre, Mary, lavora in una casa editrice. Pochi anni dopo la sua nascita, la famiglia si trasferisce al Greenwich Village di New York City e il padre entra a far parte della famosa band 'Highwaymen'. Il suo debutto nel mondo dello spettacolo è proprio col padre, cantando la canzone di protesta 'Ink is Black but the Page is White'. All'età di 12 anni entra in una compagnia teatrale, 'Theatre for the New City', e vi rimane per sette anni. Nel frattempo frequenta la scuola di arte drammatica alla Stuyvesant High School. Dopo aver frequentato per un breve periodo la State University di Plattsburgh, si trasferisce a Los Angeles dove si iscrive alla UCLA e per mantenersi lavora come cameriere allo Hillcrest Country Club. Riesce ad entrare nella Male Death Cult, la squadra di softball dell'Università. Dopo aver preso la laurea nel 1981, fonda con i suoi compagni di squadra, la Actor's Gang, una compagnia teatrale di avanguardia. Dopo aver partecipato come ospite ad alcune serie televisive, ottiene piccoli ruoli per il grande schermo. Il primo ruolo da protagonista è nel 1988 in "Bull Durham - Un gioco a tre mani" di Ron Shelton. Sul set nasce la 'love story' con l'attrice Susan Sarandon che sposa nel 1988 e dalla quale ha due figli, Jack Henry (nato nell'89) e Miles (nato nel '92). Dopo il grande successo del film, da Los Angeles si trasferisce a New York. Nel frattempo la Actor's Gang riceve numerosi premi tra cui Drama-Logue, LA Weekly, Ovation Awards, nel 1988 il prestigioso Margaret Hartford Haward, il Los Angeles Drama Critics Circle per la miglior regia teatrale. Nel 1992 per il ruolo nel film di Robert Altman "I Protagonisti", ottiene al Cannes Film Festival il premio come miglior attore. Nello stesso anno scrive, dirige, recita e compone le musiche del documentario "Bob Roberts", una parodia politica, ottenendo il Golden Globe come miglior attore e tre premi, uno dei quali come miglior documentario, al Boston Film Festival. Nel 1995 dirige, produce e scrive la sceneggiatura di "Dead man walking - Condannato a morte", tratto dal romanzo di Sister Prejean. Il film è un successo ed ottiene una nomination all'Oscar come miglior regia, quattro premi al Berlin Film Festival, il Christopher Award e due Humanitas Awards. Il film fa ottenere a Sean Penn una nomination all'Oscar come miglior attore e a Susan Sarandon un Oscar come miglior attrice e un David di Donatello come miglior attrice straniera. Nel 1993, come co-presentatore degli Academy Awards, è riuscito, con la moglie Susan Sarandon, ad attrarre l'attenzione del pubblico sul problema dei centinaia di haitiani malati di AIDS internati nella base americana di Cuba, Guantanamo Bay. Nel 1995 l'Empire Magazine lo mette nella lista delle 100 star più sexy del cinema. Nel 1997 l'Empire Magazine lo elegge come una delle 100 star più importanti. Nel 2004 gli viene assegnato l'Oscar com miglior attore non protagonista per l'interpretazione in "Mystic River" diretto da Clint Eastwood.
