Attore. Ultimo di ben sette figli, il suo cognome è facilmente riconducibile a quello del fratello Macaulay, famoso bambino terribile di "Mamma ho perso l'aereo" (1990) di Chris Columbus. Rory cresce in una famiglia di talenti, il padre Christopher "Kit" Culkin recita a Broadway, e i fratelli Quinn, Kieran e Christian vengono anche loro avviati molto presto alla carriera nel mondo dello spettacolo. Appare per la prima volta sul grande schermo nel 1993 in "L'innocenza del diavolo" di Joseph Ruben, accanto al fratello Macaulay e ad Elijah Wood, mentre con il secondo film "Conta su di me", ottiene una nomination all' Independent Spirit Award. Nel 2002 recita al fianco di Mel Gibson in "Signs" e lo stesso anno recita con il fratello maggiore Kieran in "Igby goes down", interpretando la parte del protagonista da piccolo. Nel 2003 recita in "Vizio di famiglia" accanto a Michael Douglas e l'anno seguente in "Main Creek", film indipendente firmato dal giovane regista Jakob Estes. E' apparso in alcune puntate della serie televisiva della NBC "Law and Order", trasmessa anche in Italia.