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Attore. A volte noto come Christopher Penn. Figlio più piccolo di Leo, regista televisivo e di Eileen Ryan, attrice. La loro è una famiglia di spettacolo: i suoi fratelli maggiori Michael e Sean sono il primo un musicista, il secondo un famoso attore e regista. A 12 anni anche Chris si avvicina all'universo della recitazione iniziando a frequentare il corso tenuto dalla "guru" Peggy Feury al Loft Studio di Los Angeles. Il suo debutto sul grande schermo avviene nel 1983 con "Rusty il selvaggio" di Francis Ford Coppola nel quale recita al fianco di altri giovanissimi: Matt Dillon, Mickey Rourke, Vincent Spano e Nicolas Cage. Mentre i suoi "compagni" hanno un immediato successo al cinema e vengono scelti come protagonisti, Chris deve faticare, anche perché gli vengono assegnati soprattutto ruoli di "spalla". Nel 1983 in "Il ribelle" di Michael Chapman recita con Tom Cruise all'inizio della sua parabola cinematografica e l'anno successivo al fianco di Kevin Bacon in "Footloose". I personaggi portati sullo schermo da Chris, anche se secondari, sono tutti molto interessanti e recitati con talento, come il John Lahood di "Il cavaliere pallido" di Clint Eastwood. Nel 1986, in "A distanza ravvicinata" di James Foley, recita al fianco di suo fratello Sean mentre la madre Eileen interpreta la loro nonna. Nel 1992 arriva la svolta: fa parte del cast scelto da Quentin Tarantino per "Le iene" e il suo Nice Guy Eddie, il figlio del boss, si fa notare ed arriva il successo. L'anno successivo è uno degli interpreti di "America oggi" di Robert Altman per la cui interpretazione si aggiudica, insieme al resto del cast, la coppa Volpi alla Mostra del Cinema di Venezia e il Golden Globe. Nel 1996 viene nuovamente premiato a Venezia con la Coppa Volpi per la sua interpretazione di Chez Tempio in "Fratelli" di Abel Ferrara. Chris ha sempre condotto una vita al massimo, facendo più volte notizia per i suoi problemi con la legge. Nel 1999 per esempio la polizia lo ferma per possesso illegale di arma da fuoco e per guida senza patente. Negli ultimi anni la sua carriera si assesta su pellicole di genere e il suo ultimo film è"The Darwin Awards" di Finn Taylor. Il 24 gennaio 2006 viene ritrovato senza vita nel suo appartamento di Santa Monica.
